Freestyleskating er en kreativ og vild sport fuld af power, fart og elegance. Den udøves på rulleskøjter på ramper (park) og på gaden (street). Freestyleskatere deler ramper med bmx’ere, løbehjul og skateboardere, men rulleskøjteløberne er kendt for at lave store og vilde tricks. Sporten har eksisteret i sin nuværende form siden først i 1990’erne, men udvikler sig år for år.
Hver kører har sin egen stil, og dermed er sporten individuel, men sammenholdet på ramperne er stort, så sporten er meget social. Udøverne skater oftest sammen på tværs af alder og niveau. Nybegynderen, der kæmper med at droppe sin første rampe oplever den samme frygt for at falde og slå sig som verdensmesteren, der skal lave flips eller spins i høj fart henover en rampe. Det handler om at overskride sin egen frygt og gøre det, man troede var umuligt. Gerne flere gange ugentligt.
Konkurrencerne i freestyleskating er særligt underholdende, fordi man oplever, hvordan alle kørerne kæmper med deres egne grænser – og har hver deres styrker. Derfor ser man ofte, at publikum hylder alle konkurrencedeltagerne.
Streetskateren ser gaden som én stor udfordring. Det, andre mennesker oplever som gelændre, betonkanter eller mure, ser rulleskøjteløberen som muligheder for at lave tricks. Alt skal forceres på rulleskøjter med forskellige tricks undervejs. Kan det lade sig gøre, sammensætter man linjer, så man eksempelvis grinder et gelænder (rail), spinder 360 eller 540 grader ud og slutter med et wall ride på en mur tæt ved.
Streetskating dyrkes uorganiseret, men der afvikles også konkurrencer i stilarten.
I skateparken er rulleskøjteløberen på hjemmebane, hvad enten det er indendørs eller udendørs. Her er rails, boxe og ramper designet, så freestyleskateren kan opnå høj fart, lave mange grinds og sammensætte sine linjer, så han/hun laver mange tricks efter hinanden. En god freestyleskater kan være kendetegnet ved sin fart, sværhedsgraden på tricks, flow, højde på hoppene, stil, kreativitet – eller ved en kombination af disse faktorer.
Der konkurreres både indendørs og udendørs, og kørerne bedømmes individuelt på de ovenstående faktorer. Ved konkurrencerne oplever man ofte tricks, der overgår publikums fantasi og kørernes egne grænser.
Freestyleskating dyrkes på rulleskøjter, der kan modstå slag. De har særlige soulplates under sålen, der gør det lettere at grinde, og framen, hvor hjulene er monteret, levner også plads til, at køreren kan grinde. Sporten bør dyrkes med hjelm, og det er også udbredt at have bløde skinner og/eller crash pants som beskyttelse.